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Nel corso dei decenni dal 1900 alla fine del 1900, Wynwood è stato un rifugio per gli immigrati caraibici e sede del Distretto della Moda di Miami. Dopo un decennio di esodo ed depressione economica, nei primi anni 2000, sviluppatori e proprietari di immobili visionari hanno riabilitato magazzini trascurati, fabbriche chiuse e altri edifici in disuso, trasformandoli nelle innovative imprese visibili oggi.
Tuttavia, è l'arte di strada che ha contribuito a scatenare il rinascimento di Wynwood. Dal momento dell'introduzione del Second Saturday Art Walk e l'arrivo di Art Basel (2002), l'influenza e l'importanza della comunità artistica a Wynwood è diventata innegabile. Artisti provenienti da tutto il mondo hanno cercato ispirazione nelle facciate senza finestre della zona e le hanno usate come tele per mostrare il loro lavoro, portando ai vividi murales che adornano il distretto.
Oggi, Wynwood è riconosciuto a livello globale come una destinazione di primo piano per l'arte, la moda, l'innovazione e l'impresa creativa. È una delle più grandi e prominenti comunità creative degli Stati Uniti, dove una nuova generazione di creativi ed imprenditori desidera vivere, lavorare, mangiare, giocare e imparare.