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Au cours des années 1900, Wynwood était un refuge pour les immigrants caribéens et abritait le district de la mode de Miami. Après une décennie d'exode économique et de dépression, au début des années 2000, des développeurs visionnaires et des propriétaires immobiliers ont réhabilité des entrepôts négligés, des usines fermées et d'autres bâtiments inutilisés, les transformant en entreprises innovantes visibles aujourd'hui.
Cependant, c'est l'art de rue qui a contribué à susciter la renaissance de Wynwood. Depuis l'introduction de la promenade artistique du deuxième samedi et l'arrivée de Art Basel (2002), l'influence et la pertinence de la communauté artistique à Wynwood sont devenues indéniables. Des artistes du monde entier ont cherché l'inspiration dans les façades sans fenêtre de la région et les ont utilisées comme toiles pour présenter leur travail, conduisant aux fresques vives qui ornent le quartier.
Aujourd'hui, Wynwood est reconnu mondialement comme une destination de premier plan pour l'art, la mode, l'innovation et l'entreprenariat créatif. C'est l'une des plus grandes et des plus importantes communautés créatives aux États-Unis, où une nouvelle génération de créatifs et d'entrepreneurs veut vivre, travailler, manger, jouer et apprendre.