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In den Jahren von Mitte bis Ende des 20. Jahrhunderts war Wynwood ein Zufluchtsort für karibische Einwanderer und das Zentrum des Textilviertels von Miami. Nach einem Jahrzehnt wirtschaftlicher Abwanderung und Depression rehabilitierten in den frühen 2000er Jahren vorausschauende Entwickler und Grundbesitzer vernachlässigte Lagerhäuser, stillgelegte Fabriken und andere ungenutzte Gebäude und verwandelten sie in die innovativen Unternehmen, die heute sichtbar sind.
Doch es ist die Straßenkunst, die die Renaissance von Wynwood angestoßen hat. Seit der Einführung des Second Saturday Art Walk und der Ankunft von Art Basel (2002) ist der Einfluss und die Bedeutung der Kunstgemeinschaft in Wynwood unbestreitbar geworden. Künstler aus aller Welt haben in den fensterlosen Fassaden des Viertels Inspiration gesucht und sie als Leinwände genutzt, um ihre Arbeit zu präsentieren, was zu den lebendigen Wandmalereien geführt hat, die das Viertel schmücken.
Heute wird Wynwood weltweit als erstklassiges Ziel für Kunst, Mode, Innovation und kreatives Unternehmertum anerkannt. Es ist eine der größten und prominentesten Kreativgemeinschaften in den Vereinigten Staaten, in der eine neue Generation von Kreativen und Unternehmern leben, arbeiten, essen, spielen und lernen möchte.